Fortunatamente ciò non avviene nel caso di Un giorno di pioggia a New York, il giovane protagonista, Timothée Chalamet, è infatti molto bravo a trovare una sua personale cifra stilistica (e in questo credo ci sia forte lo zampino di Allen stesso nel ruolo di direttore d'attori) nonostante sia evidente come la penna del regista, qui anche nelle vesti di sceneggiatore, torni a ruoli con caratteristiche simili a quelli già raccontati in altri contesti, o addirittura nello stesso contesto, più e più volte in precedenza. Nonostante tutti i rimandi al cinema alleniano che fu, i ricordi e le nostalgie, Un giorno di pioggia a New York si conferma un'ottima commedia sentimentale capace di non farci rimpiangere il passato e di farci innamorare ancora una volta della Grande Mela come forse solo la telecamera di Allen sa fare. Uno dei punti di forza del film, data per scontata la cornice dal fascino intramontabile, è proprio l'interpretazione di Chalamet che porta sulle spalle la responsabilità di un nome ingombrante (il suo personaggio si chiama Gatsby Welles) e di un modello che lo è altrettanto, il giovane attore trova la via giusta per dare corpo e movenze a un personaggio in cerca del suo posto nel mondo, magari lontano da una famiglia che impone la realizzazione di grandi aspettative, che un po' soffoca e un po' riserva (grandi) sorprese, e quindi di conseguenza anche lontano dalla sua amatissima New York.

Gatsby Welles e Ashleigh Enright (Elle Fanning) studiano al college di Yardley, sono una bella e giovane coppia di estrazione alto borghese, figlia di banchieri lei, rampollo di una famiglia prestigiosa lui; quando per Ashleigh si presenta l'occasione di andare a New York a intervistare il famoso regista Roland Pollard (Liev Schreiber) per il giornale della scuola, Gatsby pianifica con entusiasmo un weekend nella Grande Mela per far vedere alla sua ragazza tutti i luoghi che lui più ama della città e che lei non conosce in quanto originaria dell'Arizona, e se tutto ciò avvenisse sotto un romantico scroscio di pioggia, beh... tanto di guadagnato. Una volta in città, separatisi per il tempo dell'intervista, i due ragazzi per una serie di eventi non riusciranno più a rispettare i loro programmi e affronteranno un weekend rivelatore per entrambi e foriero di parecchie novità, lui ritroverà tutta una serie di vecchie conoscenze e farà finalmente i conti con la sua famiglia, lei scoprirà il mondo del jet set e il lato vivace di una città che offre moltissimo. Quando finalmente i due si rincontreranno sarà con una nuova consapevolezza e un futuro in vista molto diverso da quello che sembrava possibile solo fino a un paio di giorni prima.

Film nostalgico, per noi spettatori, per il regista, quasi un passaggio di testimone verso il futuro, perché se noi guardiamo indietro, se Allen guarda a un cinema di alcuni anni fa, al ricordo della sua New York, i protagonisti invece guardano avanti e nel giro di un weekend cambiano, crescono, fanno nuove esperienze e accumulano nuove rivelazioni, su loro stessi, sul loro mondo, sul mondo, e finalmente lui, il personaggio che era Allen e che è stato di Allen non è più, non completamente almeno, è qualcosa che qui è di Chalamet quanto di Allen se non di più, e questo è un grande passo per il regista newyorkese e in generale per l'ottima riuscita del film. Bellissima la fotografia di Storaro di cui possiamo essere orgogliosi, ottimi gli interpreti, di Chalamet abbiamo detto ma anche Selena Gomez e soprattutto Elle Fanning, in alcuni momenti di scarsa sobrietà il giusto sopra le righe, contribuiscono a creare un cast giovane che tiene testa ai vari Schreiber, Jude Law e Diego Luna. Un episodio felice della nutritissima filmografia del regista che fa venir voglia di andare a riprendere tutti i titoli imperdibili di Allen, non male se pensiamo che ormai si è superata la soglia dei cinquanta film e che in occasioni come questa il regista, che ormai ha superato le ottantacinque primavere, non mostra segni di stanchezza.