Per apprezzare al meglio l'opera di Fitzgerald è probabile che la cosa migliore da fare sia approcciare in un lasso di tempo non troppo dilatato più di uno dei suoi scritti, almeno i maggiori: questo Tenera è la notte, Il Grande Gatsby, Al di qua del Paradiso, I racconti dell'età del jazz e così via, per poi rapportarli tra loro e alla vita privata dello scrittore, al suo legame con la moglie Zelda, al loro stile di vita, alle origini familiari della coppia, alle idee espresse apertamente o tra le righe da Fitzgerald nei suoi scritti che per alcuni versi, oltre all'inchiostro, sulla pagina deve aver versato anche una discreta dose di sofferenza, di dubbio, di disillusione. Sono scritti che crescono con il tempo quelli di Fitzgerald, pensare che alcune critiche contemporanee all'uscita dei libri, anche formulate da personalità celebri e di tutto rispetto come Ernest Hemingway, furono davvero poco lusinghiere imputando all'autore una scrittura troppo semplice se non addirittura sciatta. Invece il dipinto d'ambiente, quello della borghesia benestante, incline alla vita mondana, all'euforia e al piacere, è di una ricchezza avvolgente, il contrasto tra l'apparenza da mantenere, la vivacità e l'eleganza coinvolgente e da tutti ammirata del protagonista Dick Diver e della bellissima moglie Nicole, cozzano con i demoni e con le cadute morali, con le incertezze interiori che un dissoluto abuso della ricchezza e un incedere frivolo lungo gli anni della propria vita fanno nascere nel protagonista che finirà per andare alla deriva, incapace di gestire un'esistenza che per alcuni versi si è voluta presentare come larger than life ma che invece, a conti fatti, finisce per calzare piuttosto stretta allo stesso Dick. C'è tanto di autobiografico in questo Tenera è la notte, come in altri romanzi di Fitzgerald, dal precario equilibrio della moglie del protagonista che richiama le condizioni di salute della stessa Zelda alla vita dissoluta all'insegna di buone dosi di alcool, e ancora la ricchezza derivante dalla famiglia d'origine di lei al cruccio per la condizione sociale, sono molti gli aspetti della vita di Fizgerald che creano cortocircuito con quella di Dick Diver, tanto che anche molti dei protagonisti secondari trovano dei papabili corrispettivi nella vita reale dei Fitzgerald.
Romanzo tripartito, si parte negli anni di maggior splendore di Dick Diver e di sua moglie Nicole. Siamo in Costa Azzurra, poco distante da Cannes, qui i Diver, grazie alla dote naturale di Dick di attrarre in maniera irresistibile le persone, hanno raccolto un gruppo di amici e conoscenti adatto per passare nel migliore dei modi le giornate sulla spiaggia vicino all'hotel Gausse, tra loro spiccano Abe e Mary North e Tommy Barban. Grazie alla vivacità del gruppo e alla joie de vivre che si respira in loro compagnia, una giovane attrice hollywoodiana, Rosemary Hoyt, in vacanza con la madre manager, viene attratta sempre più da questa coorte affiatata. Dopo una prima conoscenza e l'ingresso nella ricercata compagnia, la giovane donna si invaghirà del più maturo Dick provando comunque affetto e ammirazione sincera anche per la sua elegante moglie Nicole. Dopo aver esplorato gli sviluppi di questa situazione, almeno in questa versione del libro (ne esistono diverse, una rimontata in ordine cronologico), Fitzgerald torna indietro nel tempo e ci racconta il primo incontro tra Dick e Nicole che avviene in condizioni del tutto particolari, vengono illustrate le difficoltà di Nicole e il suo passato e come Dick si sia creato una posizione come medico psichiatra in una prestigiosa clinica in Svizzera. Nella terza parte si torna al presente e si assiste alla deflagrazione morale e intima degli eventi, di come l'umiliazione e la caduta verso il fallimento prendano possesso di quell'uomo all'apparenza sicuro e indistruttibile e come queste sembrino gettarlo in una spirale di autodistruzione inarrestabile.
La descrizione della vita spensierata di questo gruppo di persone, le loro giornate svagate, le splendide notti (tenere) caratterizzate da queste cene in scenari meravigliosi, costellate da momenti perfetti e incontri che istigano all'amore, sono il vero pezzo forte dell'arte dell'autore, scenari idilliaci che nascondono però crepe, crepe che sono le stesse presenti nella vita di Fitzgerald, i paralleli sono tanti e non stiamo qui a sviscerarli tutti, piccoli e grandi macigni che spostano l'attenzione dalla perfezione apparente a un processo di sgretolamento triste quanto umano e comprensibile, un moto distruttivo che in alcuni passaggi sembra quasi autoinflitto dal protagonista a sé stesso, come se un ineluttabile destino lo portasse verso un finale che rompe le speranze di grandezza e infrange ogni sogno, proprio come si infrangeva anche quello di Jay Gatsby confermando tra i temi dello scrittore del Minnesota la menzogna del sogno americano che tra l'altro proprio in quegli anni faceva i conti con la Grande Depressione. Il contorno storico è solo accennato nel romanzo, i miserabili sono lontani anni luce, la grande guerra è un ricordo, è l'età del jazz a riverberare nonostante il racconto si svolga principalmente in Europa, tra Francia, Svizzera e Italia. Al netto dei temi e dei paralleli tra finzione e vita vera, Tenera è la notte è anche un bel romanzo, con personaggi affascinanti che non abbandoneranno il lettore troppo presto, stretto tra una sensazione di tristezza e un po' di amarezza per un destino compiuto che per il protagonista poteva essere, forse ma forse no, più clemente.