Una canzone allegra e trascinante, un brano dance a cui è praticamente impossibile resistere: Holiday è stato il primo grande successo di Madonna e probabilmente una delle canzoni che la pop star ama di più, visto che è anche il brano fra tutti che ha eseguito più spesso in concerto.

Tratta dal suo album d’esordio, la canzone fu pubblicata negli Stati Uniti come terzo singolo, dopo Everybody e Burning Up. La prima, tuttavia, si fermò poco prima di entrare nella Hot 100, attestandosi alla piazza 107, mentre la seconda non entrò nemmeno in classifica. Eppure, il fenomeno Madonna, lentamente stava crescendo, grazie al passaparola di chi aveva assistito alle sue perfomance in piccoli club e, poi, grazie alla mano santa di MTV, passaggio obbligato per chiunque volesse diventare una stella di prima grandezza nel firmamento dello show business. Se, dunque, il 1983, è stato l’anno in cui la fenomenale artista iniziava a scaldare i motori, l’anno successivo fu quello della sua reale consacrazione, dovuta proprio a Holiday, che entrò in classifica il 28 gennaio del 1984, raggiungendo la sedicesima posizione.

Il brano era stato scritto da Curtis Hudson e Lisa Stevens, che erano membri dei Pure Energy, un gruppo dance/pop di East Orange, New Jersey. La Stevens aveva composto gli accordi su una tastiera, a cui, pochi giorni dopo, Hudson aggiunse la linea di basso e il cantato. Arrangiato il brano, lo registrarono su un demo e iniziarono a proporla ad artisti del circuito dance. Nonostante vari tentativi fatti, però, non trovarono nessuno interessato alla canzone, e vennero messi alla porta da numerosi artisti, tra cui anche Mary Wilson, che abbandonate le Supremes, aveva iniziato, nel 1979, la propria carriera solista.

Tuttavia, come spesso accade, un colpo di fortuna o lo conoscenze giuste, possono concorrere a cambiare il corso della storia. Fu così, che un amico comune, John "Jellybean" Benitez, che faceva il DJ in alcuni club dove il duo aveva lavorato, una sera chiese loro se avevano una canzone per una giovane artista che aveva da poco firmato un contratto con l’etichetta Warner Bros. e che aveva bisogno di un ultimo brano per completare la scaletta del suo album d’esordio. Quella giovane musicista era proprio Madonna, la ragazza con cui all’epoca Benitez usciva. Madonna, si innamorò subito di Holiday, che decise di incidere, senza, peraltro, ritoccare più di tanto la demo originale. Fu così che quella canzone, schifata da tutti, aprì le porte del Paradiso a coloro che, invece, ci avevano creduto fino in fondo.

Benitez, in poco tempo, è diventato a sua volta musicista e uno dei migliori produttori dance di tutti i tempi. Holiday ha proiettato Madonna verso i vertici delle classifiche di tutto il mondo, con un surplus di successo nel Regno Unito. Quando, infatti, la ragazza di Bay City comparve nello show televisivo Top Of The Pops, il brano entrç subito nelle classifiche inglesi, raggiungendo la quattordicesima piazza nel febbraio del 1984. Holiday, sempre nel Regno Unito, fu lanciato nuovamente come singolo nel 1985, arrivando questa volta alla posizione numero due, e mancando d’un soffio la vetta, occupata da un’altra canzone di Madonna, Into The Groove. Strano a dirsi, ma nel 1991 Holiday è stato pubblicata per la terza volta nel Regno Unito, raggiungendo la quinta posizione.

E Hudson e Stevens? Holiday rimane ancora oggi il loro buono pasto. “La canzone genera ancora denaro", ha raccontato Hudson in un’intervista del 2015, "Con i diritti d'autore di Holiday potrebbero vivere tranquillamente, anche se non facessimo più nulla.”. Bravi loro ad averci creduto.