Terza traccia da …Nothing Like The Sun, secondo album solista di Sting pubblicato nel 1987, Englishman in New York fu scritta dall’ex Police ispirandosi alla vita dello scrittore e attore gay britannico Quentin Crisp e alle esperienze di emarginazione dallo stesso vissute in seguito alla sua omosessualità. Crisp si trasferì da Londra a New York nel 1986, e Sting, che già viveva nella grande mela, fece visita all’artista qualche tempo dopo. Tra i due si creò immediatamente feeling, e il cantante restò per tre giorni a casa di Crisp, ad ascoltare i racconti di costui su cosa significasse per un omosessuale vivere in una Gran Bretagna omofobica tra gli anni venti e sessanta. Sting rimase molto colpito dai racconti di Crisp (che compare anche nella videoclip del brano diretta da David Fincher), e decise così di dedicargli il pezzo, che conteneva la frase a lui ispirata: “Ci vuole un uomo per subire l'ignoranza e sorridere, sii te stesso a prescindere da ciò che dicono”.
La canzone fu pubblicata come singolo nel febbraio del 1988, raggiungendo la posizione numero 51 nel Regno Unito (da noi il brano venne certificato disco d’oro) e poi, ancora, nel 1990, in versione remix dal produttore olandese Ben Liebrand, raggiungendo questa volta la quindicesima piazza.
Englishman In New York possiede, però, anche altre personalissime implicazioni. Sting, dopo che si era trasferito a New York, sentiva maledettamente nostalgia di casa, e per combattere la tristezza, fin da subito, si mise alla ricerca di pub inglesi, che potessero in qualche modo fargli sentire il calore della propria cultura e delle proprie tradizioni. In quel periodo, pertanto, si recava spesso in un pub il sabato mattina per guardare le partite di calcio in diretta dall'Inghilterra via satellite, bere la birra inglese, mangiare la classica colazione britannica e incontrare i propri connazionali. Il brano, quindi, aveva anche lo scopo di esplorare i languori malinconici di chi vive lontano dalla propria patria, dai propri affetti, straniero in terra straniera. In tal senso, Sting sostiene che nella canzone, a un certo punto, sia possibile ascoltare God Save The Queen suonata in tonalità minore, e ha sempre trovato molto divertente che nessuno mai abbia colto questa sfumatura. Secondo la logica che anima il brano è del tutto plausibile che il bassista evocasse casa anche in questo modo. Non solo.
Sting, nel concepire la canzone, voleva che la stessa suonasse come un mix eclettico che trasmettesse tutti i vari suoni che si possono cogliere in una strada di New York. Fu lo stesso ex Police a raccontarlo nel 1987 alla rivista Musician: “Tutto è iniziato come una sorta di cadenza reggae, poi ho aggiunto un bridge che sembrava classico, quindi ho messo i violini e i clavicembali, poi siamo passati a una sezione jazz. Volevo dare l'impressione di qualcuno che camminava per strada, passando davanti a diversi eventi musicali.”
Vale la pena citare due particolari versioni della canzone, il cui significato calza a pennello per tutti coloro che si sentono stranieri nella grande mela. Ai Grammy Awards del 2018 Sting si è esibito insieme al musicista giamaicano Shaggy, con il quale, lo stesso anno, aveva pubblicato 44/876, un divertito e divertente album reggae a due voci. Nel momento di eseguire Englishman in New York, il ritornello cantato da Shaggy è diventato in “I'm a Jamaican in New York”.
Nel 2020, Shirazee, un musicista africano immigrato a New York, ha inciso la canzone con il titolo di "African In New York", modificando anche i testi per poter raccontare la sua personale esperienza nella metropoli statunitense. Sting ha talmente tanto apprezzato questa versione del suo brano, da invitare Shirazee a unirsi a lui per un remix di duetti intitolato "Englishman/African In New York", che hanno eseguito nel 2021 nella trasmissione Tiny Desk ospitati da NPR Music.