Progetto particolare per il quale sono stati coinvolti diversi Istituti d'istruzione superiore di Roma, il film dal budget ridottissimo riesce a far convivere, oltre a quella dei due protagonisti, la presenza di attori d'esperienza come Sandra Milo e il grande Tiberio Murgia (il Ferribotte de I soliti ignoti per dirne una) a volti più giovani come quello di Corrado Fortuna, alle spalle già diversi titoli tra i quali il My name is Tanino di Paolo Virzì, e quello di Virginia Orioli. L'impianto tecnico è molto scolastico, regia ordinaria del recentemente scomparso Alessandro Valori, fotografia quasi amatoriale, anche la recitazione porta tutto a una dimensione molto locale e casereccia decisamente comica.

Mario (Valerio Mastandrea) è un orfano ormai adulto cresciuto con la nonna, ladra spesso ospite delle carceri romane e attualmente ricoverata in un ospizio per anziani. Mario è fidanzato con Flaminia (Regina Orioli) figlia di un imprenditore che si è fatto un nome nel campo degli antifurto, una famiglia che punta a una rispettabilità d'accatto e che è all'oscuro della discendenza poco nobile alla quale è legato Mario. Un bel giorno la nonna decide di scappare dall'istituto portandosi via il contenuto della cassaforte della casa di riposo che la ospita; Mario per evitare che la sua parentela finisca sulla bocca di tutti e alle orecchie del suocero, è costretto a trovare in breve tempo sua nonna, per farlo chiede aiuto al cugino Righetto (Raffaele Vannoli), uno spiantato che vive insieme a un'umanità variegata in un edificio fatiscente occupato. Anzi, ocupato.

La narrazione è intervallata da immagini di repertorio che ritraggono con una vena malinconica la Roma che non c'è più, anche nelle sequenze contemporanee sotto i riflettori c'è la Roma meno battuta all'interno della quale Mario e Righetto si muovono in un susseguirsi di incontri con i personaggi più disparati, dal parroco di quartiere che gestisce traffici poco chiari (Glauco Onorato) alla tenutaria di un bordello, fino ai vecchi conoscenti della nonna ladra, tutti volti al ritrovamento della stessa che solo sul finale concederà  una seppur minima e parziale presenza di sé.

Il film vive principalmente degli sprazzi comici garantiti dalla perfetta armonia tra Mastandrea e Vannoli, il dipanarsi della vicenda è puramente accessorio salvo alcune dinamiche nei rapporti frusti e poco sentiti tra i due fidanzati e con la famiglia di lei, nel complesso il film non sempre risulta centrato, il ritmo avrebbe beneficiato di momenti comici ancor più frequenti, considerando però che si tratta di una piccola produzione, realizzata con pochi mezzi, sarebbe ingiusto non sottolineare che guardando Chi nasce tondo (quadrato 'n ce more) ci si diverte, inoltre immergersi ogni tanto in film realizzati più di getto, meno strutturati, può essere interessante per confrontarsi con prospettive diverse e meno usuali.