Quando nel 2002 il prestigioso periodico Time elegge Lucinda Williams miglior cantautrice d'America, nessuno si stupisce più di tanto. L'anno prima, infatti, la Williams si era portata a casa il Grammy per la miglior interpretazione vocale femminile in Get Right With God, terzo grande riconoscimento, dopo quello vinto nel 1993 per la miglior canzone country con Passionate Kisses (interpretata però da Mary Chaplin Carpenter) e soprattutto quello vinto nel 1998 per il miglior album di folk contemporaneo con Car Wheels On A Gravel Road. 

Ed è proprio da questo disco che la carriera della Williams inizia a impennarsi: non solo per vendite, statuette e plausi della critica, ma soprattutto per un'eccellenza compositiva che, nonostante il tempo trascorso, si è mantenuta altissima anche ai giorni d'oggi. In queste tredici canzoni, infatti, si racchiude il meglio di tutto il Williams pensiero. Cantautrice, da un lato, legata alla tradizione (Bob Dylan e Robert Johnson, il Texas e la frontiera rappresentano il suo abbecedario formativo), dall'altro, però, capace di dotarsi anche di una efficacissima strumentazione elettrica, la Williams, con Car Wheels On A Gravel Road riesce a trovare il punto esatto di fusione di quel genere musicale che siamo soliti chiamare Americana, e cioè, per sommi capi, la sintesi fra sonorità roots (country, folk e blues) e rock.

Benedetto in fase di lavorazione da Steve Earle (che suona la chitarra anche in qualche brano) e co-prodotto da Roy Bittan, il quinto album in carriera di Lucinda è quello che si potrebbe definire apoditticamente un capolavoro: non c'è bisogno di spiegare nulla, basta ascoltare. Tredici canzoni che raccontano la storia del country rock a stelle e strisce, convogliando in sè decenni di musica con una consapevolezza e una chiarezza d'intenti che lascia di stucco. 

C’è tanto Sud in queste canzoni, e non poteva essere diversamente: Lucinda Williams è nata a Lake Charles, Louisiana, nel 1953, in una famiglia profondamente radicata alla propria terra. Suo padre, Miller Williams, era un noto poeta e professore di letteratura, e sua madre, Lucille Fern Day, era una pianista dilettante. I primi anni di Williams furono, però, all’insegna dell’instabilità, un viaggio continuo attraverso le strade del Sud degli Stati Uniti al seguito del padre che, per lavoro, era costretto a spostarsi continuamente. Questo stile di vita nomade ha esposto la Williams a una vasta gamma di culture ed esperienze che avrebbero poi influenzato il suo modo di scrivere canzoni. Una in particolare, e cioè quella che dà il titolo al disco, è l’esatto resoconto di quegli anni, una canzone autobiografica, in cui la Williams ricorda la propria vita attraverso una raccolta di immagini rurali del sud e della sua infanzia.

Car Wheels on a Gravel Road è un diario di viaggio del gotico meridionale, pieno di memoria e di perdita. La Williams canta di "campi di cotone che si estendono per chilometri" e "i pali del telefono, gli alberi e i cavi che volano via" mentre viaggia con i suoi genitori attraverso le terre del Sud.

Una canzone che è al contempo memoria (il vagabondare, visto attraverso gli occhi di una bimba, cristallizzato nell’immagine della strada sterrata) e anche agrodolce riflessione sull'instabilità e la transitorietà forzata (le ruote dell'auto). Un brano colmo di passione e malinconia, emotivamente destabilizzante non solo per la Williams ma anche per il padre di lei.

La songwriter, in tal senso, ricorda uno dei momenti più intensi della sua vita, quando suo padre, dopo uno spettacolo al Bluebird di Nashville, venne nel camerino a scusarsi. Era la prima volta, infatti, che ascoltava Car Wheels On a Gravel Road, e quelle immagini (i campi di cotone, l’odore del caffè, le uova e il bacon, l’omaggio a Loretta e Hank), gli fecero comprendere il dolore di sua figlia piccola, trascurata sul sedile posteriore dell’auto: "Guardo fuori dal finestrino. Un po' di terra mista a lacrime." Una canzone, questa, che, a detta della Williams, sgorgò come un flusso di coscienza, anche se negli intenti doveva essere tutt’altro. Durante un’intervista ad Uncut, la musicista, infatti, disse:” È stato il momento più sorprendente. Ed era agrodolce. Non sapevo il perché la stessi scrivendo, era una cosa legata al subconscio. Immagino sia strano come puoi sorprenderti per qualcosa che hai scritto tu stesso. Io pensavo di scrivere in terza persona, ma in realtà scrivevo in prima persona”.

Il brano fu registrato in parte al Room and Board Studio di Nashville e in parte al Rumbo Studio, Canoga Park, in California, con la supervisione dei produttori Steve Earle e Ray Kennedy. Nella canzone, che vede la Williams alla chitarra acustica, Gurf Morlix alla chitarra elettrica, Giovanni Ciambotti al basso e Donald Lindley alla batteria, si può ascoltare anche uno strumento particolare, suonato da Buddy Miller, chiamato mandoguitar. Questo strumento è caratterizzato da un corpo compatto simile a un mandolino abbinato a un manico di chitarra con corde di nylon. Questo forma anomala conferisce alla mandoguitar un tono versatile che può spaziare dai suoni brillanti e acuti del mandolino ai toni più morbidi e caldi di una chitarra.

Car Wheels on a Gravel Road fu accolto con ampi consensi da parte critica e ha vinto il Grammy Award come miglior album folk contemporaneo nel 1999. Oltre al successo della critica, il disco ha ottenuto anche un ottimo successo commerciale, restando nelle classifiche americane per oltre cinque mesi.